Reaksi alkil halida
Reaksi substitusi
Reaksi
substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom atau gugus
atom lain. Jadi dalam reaksi substutisu suatu atom atau gugus atom yang
terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan
tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain.
Berdasarkan pereaksi yang yang dipergunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan
menjadi (a) reaksi substitusi radikal bebas; (b) reaksi substitusi nukleofilik;
dan (c) reaksi substitusi elektrofilik.Reaksi substitusi atau disebut reaksi
pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa
karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Secara
umum mekanismenya:
Substitusi nukleofilik
Substitusi
nukleofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukleofil. Nukleofil
adalah molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan
kimia dalam reaksi.
Suatu nukleofil bereaksi dengan zat alifatik pada reaksi substitusi nukleofilik alifatik Reaksi substitusi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu SN1 dan SN2). Ketika zat yang bereaksi merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Turunan asam karboksilat bereaksi dengan nukleofil dalam substitusi asil nukleofilik.
Suatu nukleofil bereaksi dengan zat alifatik pada reaksi substitusi nukleofilik alifatik Reaksi substitusi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu SN1 dan SN2). Ketika zat yang bereaksi merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Turunan asam karboksilat bereaksi dengan nukleofil dalam substitusi asil nukleofilik.
Ada dua persamaan umum yang dapat
dituliskan :
Contoh masing-masing reaksi adalah:
Mekanisme
Substitusi Nukleofilik
Pada
dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka
dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi
nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.
a. Mekanisme SN2
Mekanisme SN2 adalah proses satu
tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
b.Mekanisme
SN1
Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon
dengan gugus pergi putus.
SN1 adalah reaksi Subtitusi Nukleofilik Unimolekuler,
BalasHapus-reaksi ini terjadi dalam tiga tahap, yaitu: pembentukan karbokation, pembentukan senyawa terprotonasi lalu reaksi kesetimbangan sehingga menghasilkan produk akhir.
-menurut teori laju reaksi, laju reaksi dari reaksi SN1 hanya dipengaruhi oleh konsentrasi pereaksinya saja, karena proses ionisasi pereaksi merupakan tahap lambat yang menentukan laju reaksi secara keseluruhan.
-untuk urutan laju: alkil halida tersier lebih cepat mengalami reaksi ini daripada alkil halida sekunder.
SN2 adalah reaksi Subtitusi Nukleofilik Bimolekuler
-reaksi ini umumnya cepat dan hanya terjadi dalam satu tahap saja yaitu pembentukan ikatan maya (baik lepas maupun ikat)
-menurut teori laju reaksi laju reaksi ditentukan oleh konsentrasi pereaksi dan nukleofil. hal ini terjadi karena nukelofil dan pereaksi sama2 terlibat dalam keadaan transisi senyawa pada reaksi ini.
-untuk urutan laju: metil halida > alkil halida primer > alkil halida sekunder. hal ini terjadi karena adanya efek steric hindrance (efek dari terhalangnya atom pusat untuk mengalami reaksi akibat gugus fungsi yang berukuran besar menghalangi nukleofil untuk menyerang)
terima kasih ayu postingannya sangat bermanfaat
BalasHapusbaiklah saya Syafira Tiaradipa (A1C114002) akan mencoba menjelaskan tentang perbedaan antara SN1 dan SN2
SN1 adalah reaksi Subtitusi Nukleofilik Unimolekuler,
-reaksi ini terjadi dalam tiga tahap, yaitu: pembentukan karbokation, pembentukan senyawa terprotonasi lalu reaksi kesetimbangan sehingga menghasilkan produk akhir.
-menurut teori laju reaksi, laju reaksi dari reaksi SN1 hanya dipengaruhi oleh konsentrasi pereaksinya saja, karena proses ionisasi pereaksi merupakan tahap lambat yang menentukan laju reaksi secara keseluruhan.
-untuk urutan laju: alkil halida tersier lebih cepat mengalami reaksi ini daripada alkil halida sekunder.
SN2 adalah reaksi Subtitusi Nukleofilik Bimolekuler
-reaksi ini umumnya cepat dan hanya terjadi dalam satu tahap saja yaitu pembentukan ikatan maya (baik lepas maupun ikat)
-menurut teori laju reaksi laju reaksi ditentukan oleh konsentrasi pereaksi dan nukleofil. hal ini terjadi karena nukelofil dan pereaksi sama2 terlibat dalam keadaan transisi senyawa pada reaksi ini.
-untuk urutan laju: metil halida > alkil halida primer > alkil halida sekunder. hal ini terjadi karena adanya efek steric hindrance (efek dari terhalangnya atom pusat untuk mengalami reaksi akibat gugus fungsi yang berukuran besar menghalangi nukleofil untuk menyerang)
demikianlah komentar saya
terima kasih, mohon maaf bila ada kekeliruan
Baik lah saya akan mencoba menjelaskan (SN1 VS SN2)
BalasHapusa) SN1/substitusi nukleofilik unimolekuler mudah dikenali karena memiliki dua tahapan reaksi. Tahap pertama merupakan tahap “perginya” (baca, putus/lepas) si gugus pergi dari suatu senyawa/molekul yang nantinya akan digantikan oleh gugus datang. Gugus yang pergi ini tidak sendiri, ia pergi dengan membawa pasangan elektron ikatan. Akibatnya senyawa/molekul yang ditinggalkan mengalami kekurangan elektron. Dengan kata lain senyawa mengalami ionisasi sehingga bermuatan positif dan memiliki hibridisasi sp3 berbentuk segitiga planar/datar. Senyawa yang telah bermuatan positif cenderung labil (mudah bereaksi) ketika berada dalam “mode” ini. Karena itu gugus datang akan dengan mudah masuk dan membentuk ikatan dengan suatu senyawa. Masuknya gugus datang dapat terjadi melalui dua arah yang berbeda, karnanya produk hasil reaksi SN1 akan berupa rasemat/campuran enantiomer/senyawa sama namun letak gugus datang dalam ruang 3D-nya berbeda.
b) Reaksi SN2
Berbeda dengan SN1, reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali.