Reaksi adisi

reaksi adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul-molekul. Reaksi adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh). Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal.

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw a alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain. Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
            Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).

Reaksi secara umum:   
   

Beberapa jenis reaksi adisi yaitu:

1.      Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru .Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH₃CH = CH₂ + H₂                 →CH₃CH2CH3

Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana

2.        Adisi Halida Hidrogen (Hidrohalegenasi)

Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik. Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut:

                                    CH₂ = CH₂  +  HX  →  CH₃CH₂X

                                         Etilena                         etil halida

Jika suatu alkena adalah alken asimetris (gugus terikat pada dua karbon sp³ yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk 2 produk yang berbeda dengan adanya adisi HX.          

 

Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui pada rantai karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut Markonikov, dalam adisi HX pada alkena asimetris, H⁺ dari HX akanmenyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak. Dengan aturan Markonikov tersebut, maka produk yang akan terbentuk dapat diprediksi, seperti pada contoh berikut ini

Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung.

3.      Hidrobrominasi Alkena

Adisi hidrogen halida menggunakan HBr dan adanya peroksida (ROOR) disebut hidrobrominasi dan adisi yang terjadi adalah adisi anti Markonikov. Hal ini disebabkan oleh terbentuknya radiakl Br⁺ dari HBr. Ion Br⁺ ini akan menyerang ikatan rangkap atom karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak dan membentuk radikal bebas yang stabil.

 

                       

Permasalahan : mengapa senyawa benzena tidak dapat di adisi dan apa yang menyebabkan perpindahan ikatan rangkap tersebut ?